Duque de Alburquerque y Conde de Ledesma

En el año 1462 el rey Enrique IV cede el dominio de Ledesma (y sus alrededores) a su favorito Don Beltrán de la Cueva, Duque de Alburquerque, que se convierte en el primer Conde de Ledesma e impone su escudo a la villa que, desde este momento y hasta la disolución del régimen señorial en el siglo XIX, pertenecerá a sus legítimos descendientes.

Las tierras de Ledesma y los pueblos adyacentes pertenecieron durante varios siglos a la familia de la Cueva. Los campesinos que habitaron estas tierras solamente eran dueños de la ganadería, como ejemplo: Cabeza del Caballo durante el Catastro de la Ensenada. (Actualmente el Ducado pertenece a la familia Osorio).

Las franquicias del mercado semanal de los jueves y el dominio de Ledesma sobre 116 lugares, 35 alquerías y 30 despoblados situados en sus cinco rodas convierten a la Villa en punto de intercambio. La centralidad comercial y la bonanza económica se traduce en un aumento demográfico y en la expansión del caserío más allá del recinto amurallado -ocupado por la nobleza, la administración y la iglesia- Los nuevos labrantines, comerciantes y jornaleros que acuden a la Villa y elevan su población de 489 vecinos a finales del siglo XVI a 600 a principios del siglo XVII. La sucesión de hambrunas, sequías, malas cosechas y peste unido a la salida de la nobleza civil y eclesiástica hizo retroceder la población en los siglos siguientes por debajo de los 450 vecinos.

La Comarca también padeció la invasión napoleónica, e incluso al pillaje de las tropas británicas de Wellington que lucharon contra los franceses en la provincia salmantina.